Их встреча произошла летом 1992 года, если верить распространённым рассказам. Джон Кеннеди-младший, чей образ постоянно был на виду у всей страны, и Кэролин Бессетт, которая в то время работала в индустрии моды, познакомились на приватном мероприятии в Нью-Йорке. Она не была публичной фигурой, но её стиль и работа в Calvin Klein выделяли её в определённых кругах.
Их отношения развивались без лишней огласки, что для человека с такой фамилией было редким явлением. Они могли появляться вместе, катаясь на велосипедах по улицам Манхэттена, или проводить время вдали от посторонних глаз. Кэролин, как отмечали многие, держалась с естественным достоинством и не стремилась оказаться в центре внимания прессы, что, возможно, и привлекло Джона.
После нескольких лет ухаживаний, в 1996 году, они поженились в тайной церемонии на острове Камберленд у берегов Джорджии. Этот брак, соединивший самое известное политическое наследие Америки и мир высокой моды, на долгое время стал предметом обсуждения и восхищения для многих. Их совместная жизнь, хотя и продлилась недолго, осталась в памяти как союз двух ярких личностей, сумевших найти друг в друге отдушину от постоянного общественного давления.